Бензиловый спирт CAS#100-51-6

Бензиловый спирт (химическая формула: C₆H₅CH₂OH) — бесцветная, прозрачная вязкая жидкость со слабым ароматическим запахом. Его плотность составляет 1,045 г/мл при 25 °C (лит.). Являясь простейшим жирным спиртом, содержащим фенильную группу, его можно рассматривать как гидроксиметилзамещённый бензол или фенилзамещённый метанол.

При длительном хранении бензиловый спирт может приобретать слабый запах горького миндаля из-за постепенного окисления. Это полярное соединение с низкой токсичностью и низким давлением пара, что делает его ценным растворителем в различных химических применениях. Вещество горюче и обладает ограниченной растворимостью в воде (примерно 1 грамм растворяется в 25 мл воды), но смешивается со многими органическими растворителями, включая этанол, эфир, бензол и хлороформ.

В природе бензиловый спирт встречается как в свободной форме, так и в виде сложных эфиров в эфирных маслах, таких как жасмин, иланг-иланг, плюмерия, гиацинт, луноцвет, перуанский бальзам и толуанский бальзам. Поскольку он медленно окисляется на воздухе с образованием бензальдегида и анизола, коммерческие продукты бензилового спирта часто имеют тонкий миндальный аромат. Кроме того, он может быть дополнительно окислен сильными окислителями (например, концентрированной азотной кислотой) с получением бензойной кислоты.

Бензиловый спирт обладает мягкими анестезирующими свойствами, но также оказывает раздражающее действие на глаза, кожу и дыхательные пути. Воздействие при проглатывании, вдыхании или контакте с кожей может быть вредным, приводя к таким симптомам, как головная боль, тошнота, рвота, желудочно-кишечные расстройства, судороги или даже кома в тяжелых случаях. Средняя смертельная доза (LD₅₀) для крыс составляет 1230 мг/кг.

Попадая в организм человека, бензиловый спирт сначала окисляется до бензойной кислоты, а затем в печени конъюгируется с глицином с образованием гиппуровой кислоты, которая выводится. Важно отметить, что внутримышечные инъекции с использованием бензилового спирта в качестве растворителя могут привести к контрактуре ягодичных мышц.

Химические свойства бензилового спирта

Информация о безопасности

Применение продукта бензилового спирта (CAS № 100-51-6)

Бензиловый спирт находит широкое применение в промышленности и коммерции. Он часто используется как консервант в мазях, осушитель для волокон, нейлоновых нитей и пластиковых пленок, а также как стабилизатор для поливинилхлорида (ПВХ). В химической и обрабатывающей промышленности он выступает в качестве проявителя для фотографии и универсального растворителя для таких веществ, как ацетат, чернила, покрытия, краски, эпоксидные смолы, красители, казеин, шеллак и желатин. Кроме того, бензиловый спирт служит промежуточным продуктом при синтезе бензиловых эфиров и простых эфиров.

В секторе ароматизаторов и отдушек бензиловый спирт используется для приготовления пряностей и ароматизаторов, в основном в виде эфиров жирных кислот, и входит в состав мыла, духов, косметики и других средств личной гигиены. Благодаря своему показателю преломления, близкому к показателям кварца и шерстяных волокон, бензиловый спирт также применяется как идентификатор для кварца и шерстяных волокон.

Гидроксильная группа бензилового спирта обладает высокой реакционной способностью, что позволяет использовать его в качестве фиксатора и разбавителя в парфюмерной промышленности. Он может участвовать в различных химических реакциях, например, образовывать дифенилметан с бензолом, N-бензилакриламид по реакции Риттера с акрилонитрилом и бензилгалогениды при взаимодействии с галогенидами фосфора или галогеноводородными кислотами. Как бензиловый спирт, так и бензильные соединения служат бензильными реагентами для введения бензильных защитных групп к карбоновым кислотам и гидроксильным группам, которые впоследствии могут быть удалены гидрированием. Кроме того, бензиловый спирт легко окисляется до бензойной кислоты различными окислителями, причем продукты реакции (альдегиды или кислоты) зависят от концентрации окислителя и температуры.

В медицинских применениях бензиловый спирт исторически использовался как анестезирующая добавка в инъекциях пенициллина, часто называемая «безболезненной водой», для уменьшения боли в месте инъекции. Однако клинические наблюдения выявили значительный побочный эффект: контрактуру ягодичных мышц, вызванную медленным всасыванием и длительным накоплением бензилового спирта, что может привести к некрозу мышц и, в тяжелых случаях, повлиять на развитие костей. Из-за этих проблем безопасности в 2005 году Государственное управление по контролю за продуктами и лекарствами запретило использование бензилового спирта в качестве растворителя в инъекционном пенициллине.