Имидазол CAS № 288-32-4
Универсальный гетероциклический строительный блок:Имидазол является важным пятичленным ароматическим гетероциклическим соединением, широко используемым в качестве ключевого промежуточного продукта в синтезе фармацевтических, агрохимических и тонких химических веществ.
Уникальные амфотерные свойства:Обладая как кислотными, так и основными характеристиками, имидазол легко образует соли с сильными основаниями и проявляет разнообразную химическую реакционную способность в различных синтетических процессах.
Отличная каталитическая производительность:Имидазольное кольцо сочетает химические особенности пиридина и пиррола, что делает его эффективной каталитической и ацил-переносящей структурной единицей во многих химических и биохимических реакциях.
Биологически значимая структура:Производные имидазола широко распространены в биологических системах, включая такие важные биомолекулы, как гистидин, соединения, связанные с ДНК, и гемоглобин, что подчеркивает их широкую научную и промышленную ценность.
Описание продукта Имидазол CAS#288-32-4
Имидазол (молекулярная формула: C₃H₄N₂) — органическое соединение, относящееся к семейству диазолов. Это пятичленное ароматическое гетероциклическое соединение, содержащее в своей кольцевой структуре два несмежных атома азота. Неподеленная пара электронов на атоме азота в положении 1 участвует в циклическом сопряжении, снижая электронную плотность атома азота и позволяя связанному с ним водороду легко высвобождаться в виде протона.
Имидазол проявляет как кислотные, так и основные свойства и способен образовывать соли с сильными основаниями. Его химическое поведение сочетает характеристики как пиридина, так и пиррола. В биологических системах имидазольное кольцо является важным структурным компонентом гистидина, где оно функционирует как ацил-трансферная группа, участвующая в гидролизе липидов, и играет важную каталитическую роль в ферментативных реакциях. Производные имидазола широко распространены в живых организмах и имеют большее значение, чем сам имидазол, в научных исследованиях и промышленных применениях, причем важными примерами являются соединения, связанные с ДНК и гемоглобином.
Химические свойства имидазола
| Температура плавления | 88-91 °С (лит.) |
| Температура кипения | 256 °С (лит.) |
| плотность | 1,01 г/мл при 20 °C |
| паровое давление | <1 мм рт. ст. (20 °C) |
| показатель преломления | 1.4801 |
| Фп | 293 °Ф |
| Температура хранения. | Хранить при температуре выше +30°C. |
| растворимость | H2O: концентрация 0,1 М при температуре 20 °C; прозрачная, бесцветная жидкость. |
| pKa | 6,953 (при 25 ℃) |
| форма | кристаллический |
| цвет | белый |
| Удельный вес | 1.03 |
| Запах | Амин как |
| Диапазон pH | 9,5 - 11 |
| PH | 9,5-11,0 (25℃, 50мг/мл в H2O) |
| Растворимость в воде | 633 г/л (20 ºC) |
| Чувствительный | Гигроскопичный |
| λмакс | Длина волны: 260 нм; максимальная абсорбция: 0,10 |
| λ: 280 нм Aмакс: 0,10 | |
| Мерк | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Диэлектрическая проницаемость | 23,0 (окружающий) |
| Стабильность: | Стабильный. Несовместим с кислотами, сильными окислителями. Берегите от влаги. |
| ИнЧИКей | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 при 25 ℃ |
| Справочник по базе данных CAS | 288-32-4 (ссылка на базу данных CAS) |
| Химический справочник НИСТ | 1H-имидазол (288-32-4) |
| Система регистрации веществ EPA | Имидазол (288-32-4) |
| Коды опасностей | С, Си, Т |
| Заявления о рисках | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Заявления о безопасности | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| РИДАДР | ООН 2923 8/PG 3 |
| ВГК Германия | 1 |
| RTECS | НИ3325000 |
| Температура самовоспламенения | 480 °C |
| ТСКА | Да |
| Класс опасности | 8 |
| PackingGroup | III |
| Тарифный код HS | 29332990 |
| Данные об опасных веществах | 288-32-4 (данные об опасных веществах) |
| Токсичность | ЛД50 у мышей (мг/кг): 610 внутрибрюшинно; 1880 устно (Ниши) |
Применение продукта имидазола CAS#288-32-4
Имидазол немного более основный, чем пиразол, и легко образует стабильные соли, включая пикраты и нитраты. Одним из его важных применений является очистка белков с His-меткой с помощью иммобилизованной металлоаффинной хроматографии (IMAC).
В процессе очистки белки с His-меткой селективно связываются с ионами никеля, иммобилизованными на хроматографической смоле. Затем используется элюирующий буфер, содержащий имидазол, который конкурирует с His-меткой за связывание с никелем, что позволяет высвободить целевой белок из колонки и собрать его с высокой степенью чистоты.
